Джейкъб Бенджамин Джиленхол е роден на 19 декември 1980 г. в Лос Анжелис, Калифорния, САЩ. Баща му Стивън Гиленхал е режисьор, а майка му Наоми Фонер е продуцент и сценарист, сестра му Маги е актриса.
Джейк дебютира на 11 години във филма „Градски каубои” (1991), където играе синът на Били Кристъл. Седем години по-късно се снима във филма на баща си „Трева” (1998), заедно с Били Боб Торнтън, Ханк Азария, Кели Линч, Джон Бон Джоуви и др. През 1999 г. получава първата си главна роля в „Октомврийско небе”. Две години по-късно се снима в „Donnie Darko” (2001), за превъплъщението си в неуравновесения Дони получава отлични отзиви и филмът за кратко време придобива висок рейтинг.
На следващата година играе с Дженифър Анистън в друго заглавие, което също става фаворит на кинофестивала в Сънданс – „Доброто момиче” (2002), като отново отзивите са положителни. Същата година се снима още в „Магистрала” на Джеймс Кокс и в „Moonlight Mile” (2002) със Сюзан Сарандън и Дъстин Хофман и др. През 2004-та се става част от каста на блокбастъра на Роланд Емерих „След утрешния ден” с Денис Куейд. По същото време прави и театралния си дебют като Кенет Лонерган в "This Is Our Youth". През 2005-та се снима в чувствения филм на Анг Лий „Планината Броукбек”, за ролята на Джак Туист получава номинация за „Оскар”.
Той става кръстник на дъщерята на Хийт Леджър и Мишел Уилямс- Мелинда Роуз. До края на 2005-та се снима и в „Снайперисти” с Джейми Фокс. Там Гиленхал играе жесток пехотинец по време на войната в Залива, който в същото време е чувствителен и уязвим. През 2007 участва в криминалния „Зодиак” на Дейвид Финчър. На следващата година се снима с Натали Портман и Тоби Магуайър в „Brothers”, който е римейк на едноименния датски филм на Сузане Биер. След „Принцът на Персия: пясъците на времето” (2010), „Love and Other Drugs” (2010) на Едуард Зуик, чакаме го в "Първичен код", в който си партнира с Мишел Монаган.
