На Оуен Уилсън му отива да играе шантави типове и определено не му се отдават екшън ролите. Носът му е чупен три пъти, но това прави усмивката му още по - чаровна.
Оуен Кънингам Уилсън е роден на 18 ноември 1968 г. в Далас, Тексас, САЩ. Той израства в Тексас с майка си, баща си и братята си Андрю и Люк. В десети клас е изключен от гимназията и завършва средното си образование в друго училище. След дипломирането си влиза да учи във военна академия в Ню Мексико.
След това той посещава университета в Остин, Тексас, където среща бъдещия си приятел и ментор Уес Андерсън. Те пишат сценария „Bottle Rocket”, изпращат го на семеен приятел - сценариста Л.М.Кит Карсън, който го изпраща на продуцента Поли Плат, който го дава на Джеймс Брукс, който дава на тексасците 5 милиона долара, за да го превърнат през 1996 г. в пълнометражен филм. Независимо от добрите думи на критиката, филмът успява да спечели само един милион. След като приключват лентата, Уилсън се мести в Холивуд, където живее под наем с братята си и Уес. Много бързо Оуен влиза в каста на няколко филма с огромни бюджети и големи звезди. Още същата година, в която дебютира на големия екран и в писането на сценарии, се снима в „Кабелджията” с Джим Кери.
Не са минали 12 месеца и той участва в първия си голям бокс офис хит „Анаконда” (1997), заедно с Джон Войт и Дженифър Лопес. Следва „Армагедон” - едва ли има фен на киното, който да не го е гледал. Заради страхотните ефекти, Брус Уилис, прекрасната Лив Тайлър, песента на Aerosmith и т.н. Идва 1999 и „Закуска за шампиони” по Вонегът, в който отново снима с Брус Уилис, участват още Албърт Фини, Ник Нолти, Барбара Хърши и др. През 2000 участва в „Шанхайско слънце” с Джаки Чан и в „Запознай се с нашите”, където партнира на Робърт де Ниро и Бен Стилър. На следващата година Стилър го кани в „Зулендър” (2001). Годината е изключително успешна за Оуен, който продължава да мечтае освен с актьорство, да се занимава и със сценаристика. Желанието му се сбъдва преди да изтече 2001 с „Кланът Тененбаум”, чийто текст пише заедно с приятеля си Уес Андерсън.
През 2001 той за втори път снима с Джийн Хекман във „В тила на врага”. Следва глътка въздух и разреждане на снимките. Оуен участва в „Аз, шпионинът” (2002) и „Старски и Хъч”, където отново „среща” Бен Стилър. През 2004 играе още в „Морски живот със Стив Зису” пак под режисурата на Андерсън, в главната роля е Бил Мъри и в „Запознай ме с вашите” – вече запазена марка на Де Ниро и Стилър.