Хал Холбрук започва филмовата си кариера на 41 годишна възраст с филма The Group през 1966 година. От тогава до днес е участвал в повече от 40 филма, сред които „Цялото президентско войнство”, „Мъглата”, „Уолстрийт”, „Фирмата”, „Мъже на честта”, „Сред дивата природа” (за който получава номинация за Оскар).
Носител е на 5 награди Еми за различни телевизионни продукции.
Холбрук има и значителна театрална кариера, през която не пропуска ежегодните представления по произведенията на Марк Твен. Сред останалите му театрални проекти са „Чичо Ваня”, „Крал Лир”, „Венецианският търговец”, „Смъртта на търговския пътник” и др.
През годините актьорът получава множество отличия – Почетен доктор по изящни изкуства от собствената му Алма матер университета Денисън; награда на името на Уилям Шекспир от Шекспировия театър във Вашингтон; медал за хуманитарни заслуги от президента на САЩ.
През 2000 година Холбрук е въведен в театралната зала на славата в Ню Йорк.