Редфорд прави своето прохождане в телевизията в епизод на сериала „Maverick” през 1960 г., две години по-късно се снима за първи път в киното във филма „War Hunt” (1962).
Чарлз Робърт Редфорд-мл. е роден на 18 август 1936 г. в Санта Моника, Калифорния, САЩ. Баща му е счетоводител в Standard Oil, майка му умира през 1955 г.- годината, която се той завършва училище. Като тийнейджър създава проблеми, даже губи бейзболната си стипендия за университета в Колорадо, заради пиянски изпълнения. Посещава за кратко арт-училището Прат, по-късно се подвизава като художник в Европа, накрая пристига в Ню Йорк и се записва в Академията за драматични изкуства.
През 1958 г.се жени да Лола ван Вагенен, която му ражда четири деца. Най-големият - Скот, умира малко след раждането си от SIDS, дъщеря му Шона е художник, синът му Джеймс е сценарист, а Ейми е актриса. Редфорд прави своето прохождане в телевизията в епизод на сериала „Maverick” през 1960 г., две години по-късно се снима за първи път в киното във филма „War Hunt” (1962). Филмът е дебют и за още един мъж, кой ще се превърне в един от най-известните режисьори на своето време - Сидни Полак.
През 1965 г. Редфорд участва в „Inside Daisy Clover” с Натали Ууд и Кристофър Плъмър. На следващата година се снима при Артър Пен в „Преследването” с Марлон Брандо и Джейн Фонда. През 1966-та за първи път се снима при Сидни Полак в „This Property Is Condemned” с Чарлз Бронсън и Натали Ууд. Лентата е по пиеса на Тенеси Уилямс, сценарист е Франсис Форд Копола.
Следващата продукция, в която се снима русият чаровник е „Боси в парка” по текст на Нийл Саймън. Започва най-силното десетилетие в кариерата на Редфорд. През 1969-та идва и първият голям успех с „Буч Касиди и Сънданс Кид”, в който си партнират с Пол Нюман. През 1972 г. се снима в „Джеремая Джонсън”, а на следващата участва в „Такива каквито бяхме” (1973) с Барбра Стрейзанд и „Ужилването” (1973) с Пол Нюман – за тази роля получава и първата си номинация за „Оскар”.
През 1974 г. играе с Миа Фароу в една от най-известните екранизации на Франсис Скот Фицджералд – „Великият Гетсби”. Четвъртият филм на тандема Полак - Редфорд се казва „Трите дни на кондора” (1975), където играят още Фей Дънауей, Клиф Робъртсън, Макс фон Сюдов и др. Идва 1976 г. и „Цялото президентско войнство”, в който с Дъстин Хофман се заравят в аферата „Уотъргейт” под режисьорския поглед на Алън Пакула. През 1977-ма Редфорд се снима във военния „The Bridge Too Far” заедно с Шон Конъри, Майкъл Кейн, Джеймс Каан и др.
Пореден филм под режисурата на Сидни „The Electric Horseman” (1979) отново с Джейн Фонда. През 1980 г. дебютира като режисьор с „Обикновени хора” и получава „Оскар” за режисура. Четири години по-късно Редфорд става част от проекта на Бари Левинсън „The Natural” с Глен Клоуз, Ким Бейсингър и Барбара Хърши. През 1985-та заедно с Мерил Стрийп се снима в една от най-хубавите любовни истории снимани някога -„Отвъд Африка” по романа на Карен Бликсен.
Последната обща работа между Сидни и Робърт е „Хавана” (1990). През 1992 г. се снима в „Sneakers” и режисира „Там тече река” с още прохождащия в Холивуд Брад Пит. Със следващите три заглавия Редфорд успява окончателно да превземе дамските сърца. Това са „Неприлично предложение” (1992), „Поверително и лично” (1996) и „Повелителят на конете” (1998), в които той обича съответно Деми Мур, Мишел Пфайфър и Кристин Скот Томас.
Междувременно докато рови в женската душа, снима и най-добрия си филм „Телевизионно състезание” (1994). Лентата получава номинации от Американската академия за режисура и най-добър филм. Шест години по-късно Робърт Редфорд отново сяда на режисьорския стол за да снима „Легенда за Багър Ванс” с красивата Чарлийз Терън. Следват няколко трилъра „Последният замък” (2001), „Шпионски игри” (2001) и „Катарзис” (2004). През 2005-та Редфорд се снима в драматичния „Неизживян живот” на Ласе Халстрьом, заедно с Морган Фрийман и Дженифър Лопес.
През 2007-ма застава пред и зад камерата на „Офицери и пешки”, в който му помагат Мерил Стрийп, Том Круз, Майкъл Пеня, Питър Бърг и др. През 2010 г. ще го чакаме в „The Company You Keep”.
