Ричард Дженкинс има зад гърба си над 50 игрални филма. В момента може да бъде видян във филма „The Visitor”, където играе ролята на Уолтър Вейл, професор по икономика, чийто живот е променен от случайна среща в Ню Йорк. Премиерата на филма е на филмовия фестивал в Торонто през 2007г. и на филмовия фестивал в Сънданс през 2008г.
През 1997г. Дженкинс получава номинация за награда ‘Spirit’ за участието си в комедията „Flirting with Disaster”, в който участва с Теа Леони, Джош Бролин и Лили Томлин.
През 1986г. Дженкинс получава първата си роля във филма „On Valentine’s Day”. По-късно участва: с Джак Никълсън, Сюзън Сарандън, Шер и Мишел Пфайфър във „Вещиците от Истуик”; в „Little Nikita” със Сидни Поатие; в „Море от любов” с Ал Пaчино и Елън Бъркин; във „Вълк” с Джак Никълсън; в „Северна страна” с Чарлиз Терън; с Джим Кери и Теа Леони в „Купон с Дик и Джейн”; и във филма на Питър Берг „Кралството”.
През годините Дженкинс е работил с известни кинодейци като: Клинт Истууд в „Абсолютна власт”; с Джим Кери в „Аз, моя милост и Айрин”; във филма на Сидни Полак „Иронии на съдбата”, където участват и Харисън Форд и Кристин Скот Томас.
По-късно тази година ще го видим в „Burn After Reading”, в който ще участват Джордж Клуни, Брад Пит и Джон Малкович. Очаква се филма да излезе през септември 2008г.
