Олдман започва кариерата си през 1979г. на Лондон Стейдж.
През 1986г. Олдман прави своя филмов дебют в „Сид и Нанси” и печели наградата на Evening Standard British Film за най-обещаващ млад актьор. Следващата година участва във филма на Стивън Фриърс „Prick Up Your Ears” и печели наградата на London Film Critics Circle за най-добър актьор. По-ранните филми с негово участие са: „Track 29”; „Criminal Law”; „Chattahoochee”; “Rosencrantz & Guildenstern Are Dead”, за който поучава номинация за награда Спирит за най-добър актьор; „State of Grace”; „Henry & June”; „JFK” на Оливър Стоун и в главната роля във филма на Франсис Форд Копола „Дракула”.
По-нататъшната филмова кариера на Олдман включва запомнящата се роля във филма на Тони Скот „Истински романс”, „Професионалистът” и „Петият елемент” на Люк Бесон, „Безсмъртна любима”, „Алената буква” на Роланд Джофе, „Ромео кърви”, „Murder in the First”, „Basquiat”, „Еър Форс Едно”, „Изгубени в космоса” и „Ханибал” на Ридли Скот.
Режисьорският дебют на Олдман е през 1995г. с филма „Nil by Mouth”, който е и написан от него. Филмът е поканен да открие 50-тия филмов фестивал в Кан през 1997г. Кати Бърк печели награда за най-добра актриса за участието си във филма, а Олдман печели две награди BAFTA за най-добър британски филм и за най-добър сценарий. Той е изпълнителен продуцент и участва в „The Contender”, който печели два Оскара и носи номинация на Олдман от Screen Actors Guild за най–добра поддържаща роля.
На малкия екран Олдман печели номинация за награда Еми за участието си като гост в хитовия комедиен сериал „Приятели”. Последните му телевизионни участия включват филмите на Майк Лейт „Meantime” и „The Firm” на режисьора Алан Кларк.
