Уитакър е роден на 15 юли 1961 год. в Лонгвю, Тексас, в семейството на Лора Франсис, учителка в специализирано училище и Форест Стивън Уитакър, застраховател. Семейството му се премества в Лос Анджелис през 1965-та. Младият Уитакър е атлетичен и спортна натура, с което успява да си проправи път към колеж, печелейки стипендия за американски футбол. По-късно той се съсредоточава върху музиката и печели още стипендии за обучение като оперен певец. Това от своя страна води до спечелване на още една стипендия в един от най-престижните американски университети за изкуство – Бъркли, където се фокусира върху актьорство и сценични изкуства.
Уитакър дебютира на филмова сцена на 21 год., в комедията „Fast Times at Ridgemont High“ (1982), където влиза в ролята на футболист. Следват множество спортно-ориентирани продукции, телевизионни шоута, реклами, което довежда актьора до участието му в емблематичната продукция „Взвод“ (Platoon 1986), а също и „Stakeout“ (1987) и „Good Morning, Vietnam“ (1987). Кулминацията на този период от професионалния живот на звездата е ролята му във филма „Bird“ (1988), за която печели наградата за най-добър актьор в Кан и номинация за „Златен глобус“. Той работи с редица известни режисьори, в знакови продукции през 90-те години на ХХ век.
През ранните 90-те, Уитакър решава да разшири професионалните си хоризонти, като се включи в продуциране и режисьорска дейност, за които също получава уважение и признание. Като продуцент работи над „A Rage in Harlem“ (1991), а режисьорският му дебют печели сърцата на публика и критици - „Waiting to Exhale“ (1995). Режисира клипа към песента на Уитни Хюстън „Shoop Shoop“, който е основната музикална тема в лентата.
Най-големият си успех, Уитакър постига с филма „The Last King of Scotland“ (2006), за който печели „Оскар“ за най-добра роля. За същата лента получава и Златен глобус, наградата на актьорската гилдия, БАФТА, както и редица други престижни призове. Актьорът е женен за бившия модел Кийша Уитакър, двамата имат три деца. По-малките му братя, Кен и Деймън също са актьори.
Получава звезда на „Алеята на славата“ през април 2007 год. Известен е с активната си хуманитарна, социална и благотворителна дейност, както и с подкрепата си за различни организации защита на животните.
