Доналд Франк Чийдъл e роден на 29 ноември 1964 година в Канзас, Мисури, САЩ. Баща му е психолог, а майка му – учителка. Когато Дон е съвсем малък, семейството се премества в Денвър, а по-късно в Небраска. Като ученик Чийдъл има две хобита – джаз музиката и актьорството. Получава пълна подкрепа от родителите си и за двете. След като завършва училище, получава две стипендии - за музикално и актьорски ориентиран колеж.
Чийдъл избира а се учи да играе. След получаването на бакалавърската си степен, той дебютира в киното като продавач на хамбургери в „Moving Violations” (1985). Три години по-късно се снима при Денис Хопър в “Colors” редом до звезди като Робърт Дювал и Шон Пен. Известно време след това се снима в телевизията. През 1992 получава постоянна роля в сериала „Golden Palace”, а през 1993 играе и в “The Meteor Man”. През 1995 става баща за първи път на момиченце, две години по-късно Бриджит Коултър му ражда и втора дъщеря. През 1997 играе в „Розууд” с Джон Войт и Винг Реймс.
Същата година е поканен да играе в „Буги нощи” на Пол Томас Андерсън, малко след това и от Содърбърг в „Извън контрол” (1998). За играта си в „A Lesson Before Dying” (1999) получава номинация за „Еми”. На следващата година сътрудничеството между актьора и автора на „Che: Part One” (2008) продължава с „Трафик” (2000). Следват фантастчния „Мисия до Марс” (2000) и весело-сериозния „Семеен човек” (2000) с Никълъс Кейдж.
През 2001 участва в „Парола: Риба меч” и е поканен в първия филм от поредицата „Бандата на Оушън”, ангажиран е и в двете продължения през 2004 г. и 2007 г. Успява да се "разпишe” и в култовия сериал „Спешно отделение”, където се снима в четири епизода. Една от най -силните му години в неговата кариера (досега) е 2004, когато се снима в „Сблъсъци” на Пол Хагис и в „Хотел Руанда” - за ролята на Пол Русесабагина получава първата си номинация за „Оскар”. През 2007 г се участва в драмата „Любовта в мен” със звездите Адам Сандлър, Джейда Пинкет Смит, Лив Тайлър, Доналд Съдърланд и др. След "Предател" , през 2009 ще го гледаме в лентата на Антоан Фукуа „Brooklyn’s Finest” и във веселия “Хотел за кучета”.