Шийн има дъщеря - Касандра Естевес, от връзката си с Пола Профит през 1980-те години. От септември 1995 г. до ноември 1996 г. Чарли Шийн е женен за Дона Пийл. На 2 юни 2002 г. той се жени за актрисата Дениз Ричардс, с която имат две дъщери - Сам Катрин Ес
Рожденото му име е Карлос Ъруин Естевес. Той е роден в Ню Йорк и е син на Джанет Темпълтън и актьора Мартин Шийн (роден като Рамон Естевес). Чарли Шийн се ражда в актьорско семейство, с баща-актьор. Актьори са също двамата му братя - Емилио Естевес, Рамон Естевес младши,както и сестра му Рене Естевес, а чичо на Чарли Шийн е актьорът Джо Естевес.
През училищните си години Шийн се изявява като бейзболен играч, но е изгонен от училище, заради лошо поведение само седмици преди завършването. През гимназиалните си години той започва да се интересува от кино и постепенно се насочва към актьорската професия. Въпреки че участва във филма „The Execution of Private Slovik“ заедно с баща си, когато е едва на 9 години, същинската работа като актьор за Чарли Шийн започва в средата на 1980-те години.
През 1984 г. той участва в трилъра за Студената война „Червена зора”. През следващите две години Чарли Шийн участва в редица филми, повечето от които предназначени за телевизията. Един от най-важните моменти в кариерата на Шийн е участието му във филма на Оливър Стоун за Виетнамската война „Взвод“. Филмът е отличен с награда Оскар. През следващата година Чарли участва в друг проект на Оливър Стоун - „Уолстрийт“. През 1989 г. Чарли Шийн участва във филма „Major League“, където му помагат уменията в бейзбола, които е натрупал през гимназиалните си години. Преди да започне да създава филми Чарли Шийн е бил наркоман. В началото на 90-те години Шийн взима участие в успешните военни пародии „Смотаняци“. През последните няколко години има по-малко участия в киното. За сметка на това участва в два телевизионни сериала - „Spin City” и „Двама мъже и половина”.
