Неговото първо предизвикателство било да превърне скромния бизнес на баща си в една от най-големите земеделски компании. Това негово постижение е предвестник на легендарната му репутация на международния пазар като изтънчен бизнесмен.

Скоро Милчън започва да подписва проекти в сферата на това, което най-много го интересува: филми, телевизия, театър. Ранните му проекти включват „Амадеус” – театрална продукция на Роман Полански, „Dizengoff 99”, „La Menace”, „The Medusa Touch”.

До края на 1980 г. Милчън продуцира филми като „Кралят на комедията” на Мартин Скорсезе, „Имало едно време в Америка” на Серджо Леоне и на Тери Гилиам „Бразилия”.

След огромния успех на „Хубава жена” и „Войната на семейство Роуз” Милчън открива New Regency Productions и продължава да продуцира редица успешни филми като „J.F.K”, „Самърсби”, ”Време за убиване”, „Волният Уили”, „Клиентът”, ”Тенекиената купа”, ”Под обсада”, ”Поверително от L.A.”, ”Адвокат на дявола”, ”Парламентьор”, ”Град на ангели”, „Клопка”, „Боен клуб”, „Нито дума”, „Деърдевил”, „Мъж под прицел”, ”Агент ХХL”, ”Мистър и мисис Смит” и др.

Предстоящи проекти: „Starship Dave” – комедия с Еди Мърфи; „What Happens in Vegas” - романтична комедия с Камерън Диас и Аштън Кътчър; „Mirrors” - трилър с участието на Кийфър Съдърланд; „Shutter” - филм на ужасите с режисьора Масаюки Окиаи, и комедията с Кейт Хъдсън и Ан Хатауей „Булчински войни”.