Райън Рейнолдс („Димящи аса”) играе ролята на рекламния агент Уил Хейс в романтична комедия за мъж над трийсетте, който се надява, че ако преразгледа миналото си, ще успее да получи втори шанс в бъдеще: „Определено може би”.

Към новия филм на сценариста и режисьор Адам Брукс („Уимбълдън”, „Френска целувка”, „Бриджит Джоунс: На ръба на разума”) освен Рейнолдс се присъединява до известна степен един интернационален актьорски състав — Айла Фишър („Ловци на шаферки”), Дерек Люк („Антоан Фишър”), Абигейл Бреслин („Мис Слънчице”, „Без резервации”), Елизабет Банкс („40 годишен девственик”) и носителката на Оскар® Рейчъл Вайс („Изворът на живота”, „Вечният градинар”) . Всички те заедно изследват любовта във всичките й аспекти, за да представят на публиката модерна приказка с нестандартен подход към този жанр.

Уил живее в Манхатън и се намира по средата на бракоразводно дело. Той е изненадан, когато десетгодишната му дъщеря, Мая (Бреслин), започва да го подпитва за неговия живот преди брака. Мая иска да знае абсолютно всичко за това как родителите й са се запознали и са се влюбили един в друг.

Историята му започва през 1992 година, когато той е ентусиазиран и амбициозен млад политик, който се премества в Ню Йорк от Уинсконсин, за да работи в подкрепа на президентската кампания на Бил Клинтън. Уил разкрива пред дъщеря си своето минало, как един млад идеалист научава тънкостите на политиката в големия град и разказва историята за романтичните му връзки с три много различни една от друга жени.

Уил безнадеждно се опитва да представи историята в по-деликатен вариант заради детето и променя имената на участниците, така че Мая да познае за коя от тези три жени баща й се е оженил на края. Дали майка й е любимата на Уил от колежа, съседката, на която може винаги да разчита, Емили (Банкс)? Или е дългогодишната му най-добра приятелка и довереница, Ейприл (Фишър), която не се интересува от политика? Или е свободомислещата и амбициозна журналистка Самър (Вайс)?

Докато Мая подрежда отделни парчета от пъзела на мистериозния любовен живот на баща си, тя започва да разбира , че любовта не е елементарно чувство. И с течение на разказа, момичето помага на Уил да разбере, че ОПРЕДЕЛЕНО никога не е късно да се върнеш назад... и МОЖЕ БИ да откриеш щастливия завършек.