Започва своята кариера, заснемайки музикални видеоклипове. Печели наградата на MTV за най-добра кинематография за клипа “Take on Me” на „А-Ха”.

Степълтън е оператор на широк спектър от завладяващи и запомнящи се филми. Работи с режисьорите Ласи Холсторм по филмите „Местни новини” и „Неизживян живот”; Стивън Фриърс – „Герой”; Джулиан Темпъл – „Абсолютно начинаещи”, Майкъл Хофман – „Сън в лятна нощ”, „Един прекрасен ден”. Оливър е оператор и на филмите „Казанова”, „Обект на желание”, „Канзас Сити”, „Дяволът в нея” и др.