Томи Фланаган е роден и израстнал в Глазгоу, Шотландия на 3 юли 1965 год. През 20-те си години Томи се издържа като работи като диджей за местен клуб, когато смъртоносен атентат едва не го убива, от там получава своите белези, които са негова запазена марка. В болницата неговият приятел Робърт Карлайл настоява Томи да направи опит в актьорството и да започне да играе. Така той се присъединява към Raindog Theatre Company, където прави сценичен дебют в пиеси като 'Wasted I and II', 'One Flew Over the Cuckoo's Nest' и 'MacBeth'.
Той се снима в няколко по-малки и местни филми и телевизионни проекти, докато не получава малка роля във филма с Мел Гибсън 'Braveheart' през 1995. Гибсън е толкова впечатлен, че специално за него разширява ролята. След това Томи започва да снима с топ режисьори. През 1999-та той получава още един голям шанс да работи с Робърт Карлайл в „Plunkett and MacCleane“. През същата година печели няколко престижни номинации.
През 2000 год. Томи показва още от своите лица като актьор, като се снима в ролята на Арт Линсън 'Sunset Strip' на режисьора Адам Колинс, а същата година изиграва Цицерон – най-добрият приятел и съратник на Ръсел Кроу в 'Gladiator' на Ридли Скот, която му донася слава и успех. Следват филми като 'Dead Dogs Lie', 'Strictly Sinatra', сериалът 'Attila', About the Benjamins' 'Trauma'.
Той придобива още по-голяма популярност с участието си в сериала „Sons of Anarchy Motorcycle Club, Redwood Original“. Томи продължава да създава големи роли в сериали и филми. Той е забележим, запомнящ се и пресъздава голям диапазон драматични роли.
