Ъруин Уинклър се радва на дълга и успешна кариера в киноиндустрията и е сред най-уважаваните създатели на филми. Филмите му са удостоени с 12 награди „Оскар” от 45 номинации – ненадминат рекорд за Холивуд.
"Роки" със Силвестър Сталоун е носител на „Оскар” за най-добър филм за 1976 г., а Разяреният бик, "Истински неща" и "Добри момчета" са номинирани за престижната награда. Само "Уморените коне ги убиват, нали?" има девет номинации за „Оскар”. Уинклър е единственият продуцент, който има три филма в класацията на Американския филмов институт за 100-те най-добри филма за всички времена.
През декември 2006 г. излиза шестият филм от поредицата "Роки" – "Роки Балбоа". Уинклър е изпълнителен продуцент, а синовете му Чарлз и Дейвид са продуценти. Приходите от филма надхвърлят 100 милиона долара. Последният филм на Уинклър е провокативната драма "Домът на смелите" с участието на Самюел Джаксън, 50 Cent, Джесика Бийл и Брайън Пресли. Уинклър е режисьор и продуцент.
Той е режисьор и на музикалната драма "Вечната музика" с участието на Кевин Клайн и Ашли Джъд, в която са включени изпълнения на Шерил Кроу, Аланис Морисет, Елвис Костело, Роби Уилямс, Натали Коул и др.
Сред най-успешните филми на Уинклър се нареждат "Къщата на моя живот" с Кевин Клайн, Кристин Скот-Томас и Хейдън Кристенсен, Местни новини на режисьора Ласе Халстрьом с Кевин Спейси, Джулиан Мур и Кейт Бланшет и трилърът Достатъчно на Майкъл Аптид с участието на Дженифър Лопес, Били Кембъл, Джулиет Луис и Ноа Уайли.
Уинклър прави режисьорския си дебют през 1989 г. с "Виновен по подозрение" с участието на Робърт Де Ниро, Анет Бенинг и Мартин Скорсезе – филм, предизвикал широк отзвук не само в Съединените щати, а и по цял свят.
Вторият му филм като режисьор е "Night and the City", създаден по едноименната класика на Жул Дасен от 1950 г., в който отново си сътрудничи с Робърт Де Ниро (за седми път) и Джесика Ланг. Следват романтичната драма "Проглеждане" (1999) с Вал Килмър и Мира Сорвино, на която е продуцент и режисьор, и съспенс трилърът "Мрежата" със Сандра Бълок.
Уинклър започва кариерата си на продуцент през 1967 г. с "Двойна беда" на легендарния режисьор Норман Таурог с участието на Елвис Пресли. Дебютът им като партньори с Робърт Чартоф е трилърът "В упор" – шедьовърът на Джон Бурман, отдавна превърнал се в класика. Следват "Уморените коне ги убиват, нали?", "Leo the Last" и "Ягодова прокламация".
През 70-те и 80-те Уинклър допринася за създаването на филми като Ню Йорк, Ню Йорк с Робърт Де Ниро и Лайза Минели, Разяреният бик, за който Робърт Де Ниро печели „Оскар”, и Добри момчета, определен за най-добър филм на 1990 г. от Асоциацията на филмовите критици и номиниран за „Оскар”.
Сред продуцираните от Уинклър филми са и "Вдигни пясъчната кутия" с Барбра Стрейзанд, "Комарджията" с Джеймс Каан, "Comes a Horseman" с Джейн Фонда, "Откровени изповеди" с Робърт Де Ниро и Робърт Дювал, " Около полунощ" на Бертран Таверние, за който Хърби Хенкок е удостоен с „Оскар” за музика.
