Действието на филма се развива в познатия от много от популярните филми на Уди Алън красив и романтичен Ню Йорк. Гетсби Уелс е колежанин от много богато семейство с по-голям преуспяващ брат и доста възрастни родители, който не се престарава особено с ученето. Той пристига в Ню Йорк заедно с приятелката си Ашли, която е колкото наивна за света на възрастните и градския живот, толкова и предпазлива относно секса и взаимоотношенията. Двамата са невинни като деца – мислят си, че знаят всичко за живота, а са напълно неопитни.
Ашли интервюира режисьора Роланд Полард за новия му високобюджетен филм, за който вече е ясно, че е провал. През това време Гетсби се шляе из Ню Йорк и успява да се увлече по младата актриса Шанън.
Забавен и очарователен, Един дъждовен ден в Ню Йорк е най-романтичният филм на Уди Алън от години насам, заснет виртуозно от трикратния носител на „Оскар”, асът на камерата Виторио Стораро.
