Винтерберг е роден през 1969 година в Копенхаген. Учи във филмово училище в Дания. Снима късометражни филми от 1990, като поетичният разказ „Момчето, което вървеше гърбом” (1995) печели няколко престижни международни награди. Следващата година Винтерберг финализира своя пълнометражен дебют – трилъра „Най-големите герои“. Заедно с датските режисьори-експериментатори Ларс фон Триер, Кристиян Левринг и Сьорен Крах-Якобсен, Томас Винтерберг подписва манифеста за филмово творчество на легендарното движение „Догма 95“. Тяхната съкровена цел е „обновяване“ езика на киното и чрез десетте безкомпромисни правила се стремят да върнат естествеността в разказите и да възродят класическата естетика, като стигат дотам, че забраняват ефектите, изкуственото осветление, илюзията и предвидимостта в драматургията. Именно като участник в това движение Винтерберг създава „Празненство“ (1998), който е удостоен с наградата на журито в Кан, номиниран е за „Златен глобус“ и БАФТА, и са му присъдени наградите „Откритие на годината“ на ЕФА и „Независим дух”.
Следващите творби на режисьора са заснети извън ограниченията на „Догма 95“ – премиерите на „Всичко за любовта“ (2003) и „Скъпа Уенди“ (2005, на който сценарист е Ларс фон Триер) са в програмата на Сънданс. Мрачната история на двама братя, които се опитват да се справят с депресиращото си ежедневие „Субмарино“ (2010) получава номинация за „Златна мечка“ в Берлин, а шокиращата история за човек, който става жертва на обезумяла тълпа, пресъздадена в „Ловът“ (2012), има в актива си номинации за „Оскар“, „Златен глобус“ и БАФТА, спечели три награди в Кан, след които и абсолютно заслужения приз за най-добра мъжка роля на Мадс Микелсен, както и още десетки международни отличия.
Творческият път на Винтерберг продължава с адаптацията по романа на Томас Харди „Далече от безумната тълпа“, в която главните роли са поверени на Кери Мълиган и Матиас Шонартс. През 2016 година в програмата на Берлинале е включена премиерата на неговия филм „Комуната“, който получава номинация за „Златна мечка“, а актрисата Трине Дирхолм е удостоена със „Сребърна мечка“ за своята роля. Преди малко повече от две години Винтерберг опита силите си в полето на средно-бюджетните европейски екшъни с „Курск“.
През 2020 Винтерберг отново доказа майсторство и световна класа с „Още по едно“, селектиран в конкурсната програма на Кан 2020, който триумфира в края на пандемичната година с четири награди на Европейската филмова академия – най-добър филм, сценарий, режисура и най-добър актьор – Мадс Микелсен. Филмът е с номинация за „Златен глобус“ и е от претендентите за Оскар за международен филм.
