Филмът се заражда още в тийнейджърските години на Тим Бъртън от рисунка на режисьора, отразяваща чувствата му на изолация и неспособност за комуникация с хората около него в Санта Кларита, Калифорния.
През това време, Бъртън е бил самотен и имал проблеми с поддържането на приятелствата си. „Имах усещането, че хората изпитваха някаква нужда да ме оставят сам по някаква причина, не знам точно каква.”
1991 – Терминатор 2: Страшният съд
Гуруто на визуалните ефекти, Стан Уинстън и екипа му изучавали часове видео материали с ядрени тестове, за да създадат сцената с „ядрения кошмар” на Сара Конър колкото се може по-реалистична.
В края на 1991, членове на американски лаборатории за ядрени тестове определили кадрите като „най-точното изобразяване на ядрен взрив, създаван някога за игрален филм.”
1992 – Глутница кучета
Куентин Тарантино първоначално написал ролята на г-н Розов (Стив Бушеми) за себе си. Стив Бушеми бил на прослушване за ролята на г-н Бял (Харви Кайтел), а Майкъл Медсън за г-н Розов. Джордж Клуни чел ролята на Вик Вега / г-н Рус (Майкъл Медсън), но е не е одобрен. Кристофър Уолкън отказал същата роля.
Винсънт Гало отказал ролята на г-н Розов. Самюъл Джаксън се явявал за ролята на г-н Оранжев (Тим Рот). След като Тим Рот приел участие във филма, Тарантино е искал за него ролята на г-н Рус или г-н Розов. Робърт Форстър и Тимъти Кери се явявали за ролята на Джо Кабът (Лорънс Тиърни). Дейвид Духовни също е бил на прослушване за филма, а Куентин е искал да привлече Джеймс Уудс за една от ролите му, но агентът дори не му съобщил, защото офертата била много по-ниска от това, което Уудс обикновено получавал. След като разбрал за това по-късно, Джеймс Уудс уволнил агента си. Счита се, че неговата роля е щяла да бъде тази на г-н Оранжев.
1993 – Пропадане
Всяко студио в Холивуд отказвало оригиналния сценарий на Еббе Рое Смит, а продуцентът Арнълд Копелсън е смятал да го осъществи в кабелна телевизия, но Майкъл Дъглас се сдобил със сценария и го определил като един от най-добрите, които е чел в живота си.
По-късно, под режисурата на Джоел Шумахер, „Пропадане” е номиниран за "Златна палма" в Кан и в момента се изучава в киноучилищата като класика.
1994 – Убийци по рождение
Монтажът се състоял в продължение на 11 месеца. Във филма има 3000 смени на кадрите, като в повечето филми те варират между 600–700. В крайния продукт са поместени 18 различни видео формата.
По време на снимките, Оливър Стоун често е свирил африканска музика, за да поддържа обезумялото настроение на площадката. Докато сглобявали музиката за филма, Стоун и продуцента на саундтрака, Трент Резнър (носител на „Оскар” за „Социалната мрежа”) искали да привлекат Снууп Дог, но студиото не позволило, защото по това време, Снууп е бил съден за убийство. За да успее да влезе в правилното настроение и да сглоби музиката му, Резнър е трябвало да гледа филма 50 пъти. Днес, „Убийци по рождение” е считан за един от най-болните, дръзки и гениални филми на всички времена.
1995 – Десперадо
Антонио Бандерас реално прави изпълненията с китара през цялото време и помолил Робърт Родригес сам да режисира известната сцена в банята. Родригес се съгласил.
В двд коментара на филма, режисьора споделя, че по време на снимките на секс сцената между Салма Хайек и Антонио Бандерас, целият екип на филма се появил на снимачната площадка.
1996 – Фарго
Уилям Мейси умолявал братята Коен за ролята на Джери Лъндергаард. Два пъти се явявал на прослушване и бил убеден, че той е най-добрият за ролята. Когато Коен-ите не го потърсили отново, Уилям летял до Ню Йорк (където започвала продукцията на „Фарго”) и казал на братята: „Много, ама много съм притеснен, че ще си прецакате филма като дадете ролята на някой друг.
Това е моята роля, и ако не ми я дадете, ще застрелям кучетата ви.” За последната част, Мейси се е шегувал, но братята му дават ролята и той получава номинация за „Оскар”.
1997 – Буги нощи
Преди филма да бъде напълно завършен, режисьорът Пол Томас Андерсън изпратил грубо копие на New Line Cinema, за да направят трейлър на филма. „Буги нощи” бил изпиратстван и разпространен преди официалната премиера.
Пиратското копие включвало доста сцени, които по-късно отпаднали от филма (и дори от удължените двд сцени), защото били прекалено натуралистични.
1998 – Две димящи дула
Подобно на „Глутница кучета”, пълнометражния дебют на Гай Ричи е изключително ниско-бюджетен (1,35 мил. долара срещу 1,2 мил. за „Глутница кучета), но изстрелва създателя си в мечтания от милиони артисти връх. „Две димящи дула” е филмов дебют за Джейсън Стейтъм и Вини Джоунс.
Преди да стане актьор, Стейтъм наистина е работил като уличен търговец, подобно на героя си във филма, а снимачен ден за Вини Джоунс е денят, в който той е пуснат от полицията след задържане за пребиване на съсед.
1999 – Слийпи Холоу
Градът Слийпи Холоу е изцяло съграден от нищото за 3 месеца (рекордно време за подобен декор) като къщите си имали истински етажи, стаи и стълби.
По време на продукцията, това е бил най-големия филмов декор, изграждан някога в Англия. След края на снимките, града е разглобен и премахнат.
Слийпи Холоу е последната игрална роля на ветерана актьор Майкъл Гоф, работил с Тим Бъртън по 4 филма („Батман”, „Батман се Завръща”, „Булката Труп” и „Алиса в Страната на Чудесата”). Гоф почина на 17.03.2011 на 93-годишна възраст.