Като продуцент и сценарист (заедно с Джордж Клуни) на Good Night, and Good Luck Грант Хеслов печели номинации за Оскар и Златен глобус в категориите Най-добър филм и Най-добър сценарий. През 2005 г. е удостоен с наградата за най-добър сценарий на филмовия фестивал във Венеция.
Хеслов работи за компанията Smokehouse Pictures, в която е партньор на Джордж Клуни. Продуцирал е филмите Leatherheads и „Мъжете, които се взират в кози”. Последният е и неговият режисьорски дебют с участието на Джордж Клуни, Юън Макгрегър, Джеф Бриджис и Кевин Спейси.
Хеслов започва кариерата си като актьор. Участвал е във филми като „Истински лъжи” на Джеймс Камерън, Sunset на Блейк Едуардс, „Обществен враг” на Тони Скот, „Клетка за птици” на Майк Никълс и „Конго” на Франк Маршал.
Той е продуцент и режисьор на много телевизионни филми и сериали, сред които Unscripted, и продуцент на K Street и първия сезон на Memphis Beat.