Бен Чаплин е роден на 31 юли 1970 год. като Бенедикт Джон Грийнууд в Уиндзор, Великобритания, където е израстнал. Той е най-малкото дете на Синтия Чаплин – учителка и Питър Грийнууд, инженер. Интересът му към актьорството се формира още като деет, докато участва в училищни пиеси. Посещава Guildhall School of Music and Drama в Лондон, но не успява да се впише добре в програмата и напуска още на първата годи London Transport Authority на от обучението си. Така той започва да се занимава с театър, става един от статистиците на London Transport Authority, докато се опитва да пробие.
Тогава прави и дебюта си през 1990 год. Първата му роля е свързана с тв сериал „Bye Bye Baby“ (2001), който води до участието му в редица драми като „The Remains of the Day“ (1993), „Feast of July“ (1995) тв сериала „Game On“ (1995). Холивуд бързо забелязва уникалния талант на младия актьор и той е поканен за роля в продукцията „The Truth About Cats & Dogs“ (1996), където си партнира с Ума Търман и Джанийн Гарофало.
Но също както и в училището в Лондон, той започва да има проблеми със системата, и отказвайки да се примири с това той се завръща на лондонската сцена. Следват продукции като "The Neighbour" (1993) и "Peaches" (1994), за които печели редица престижни номинации и награди.
В търсене на филми ,той се появява рамо до рамо с Дженифър Джжейсън Лий и Албърт Файни в „Washington Square“ (1997), екранизацията от Агниежка Холанд на романа от Хенри Джеймс „The Heiress“ (1949). Този период не печели финансови дивиденти за Бен, нито спомага за имиджа му пред критиците, но той печели слава за трогателното си изпълнение на ролята на редник Бел в римейка на Терънс Малик „The Thin Red Line“ (1998).
От тогава Бен е загрижен за риска и качеството на продукциите, в които участва, като изключително избягва модните тенденции в киното.
