Робин Риана Фенти е родена на 20 февруари 1988 г. в Сейнт Майкъл, Барбадос, в семейството на Моника Брейтуейт, пенсионирана счетоводителка, и Роналд Фенти, складов надзорник в шивашка фабрика. Майка й, родом от Гвиана, е афро-гвианка, а баща й е с барбадоско и ирландско потекло.
Най-голямата от три деца, Риана има двама братя, Рори и Ражад Фенти. Има и две полу-сестри и един полу-брат от страна на баща й, всички родени от различни майки, преди бащата на Риана да се ожени за майка й. Риана израства, слушайки реге. Започва да пее на около 7-годишна възраст. Детството й е тясно свързано с пристрастеността на баща й към крека, алкохола и марихуаната и бурния брак на родителите й, приключил, когато тя била на 14.
Израстнала е в тристайно бунгало в Бриджтаун и е продавала дрехи с баща си на улична сергия. Посещавала е начално училище „Чарлз Ф. Бруум”, а после гимназия „Комбърмер”, където формира музикално трио с две от съученичките си. Риана е била кадет във военна програма, която обучавала военните в Барбадос, а певицата-композитор Шантал била нейн сержант. Въпреки че първоначално иска да завърши гимназия, избира да преследва музикалната си кариера.
Преди да подпише с „Деф Джем Рекордингс”, Риана е открита, в родната си страна, от американския продеуцент Иън Роджърс. Двамата се срещат през декември 2003, чрез общи приятели на Риана и съпругата на Роджърс, докато двойката е на ваканция в Барбадос, Приятел на Риана казал на съпругата на Роджърс как амбициозната певица винаги пеела.
След като се срещат за първи път, Роджъсрс моли Риана да дойде в хотелската му стая, където тя изпълнява интерпретации на „Emotion” на „Destiny's Child” и „Hero” на Марая Кери. Интерпретациите на Риана впечатляват Роджърс, който след това я взема в Ню Йорк, където тя е придружавана от майка си, Моника, за да запише няколко демо варианта, които могат да бъдат изпратени на музикални компании. Записването на демо вариантите отнема около година, защото Риана можела да записва само в училищните си ваканции. На 16-годишна възраст подписва с звукозаписната компания на Роджърс и Карл Стъркън, „Syndicated Rhythm Productions”, който става нейн адвикат и мениджър, преди окончателният демо вариант да бъде разпространен в редица музикални компании по света, в края на 2004 г.
Първият, който отговорил на демо варианта, бил Джей Зи, който наскоро бил назначен за президент и главен изпълнителен директор на „Деф Джем Рекордингс”. Риана се явява на прослушване при него и музикалния магнат L.A. Reid, в кабинета му.
Връщайки се назад към прослушването и срещата с Джей Зи, Риана обяснява в интервю как се е чувствала преди да отиде в стаята, казвайки си:
Бях наистина много нервна. Нещо като: „О, Боже, той е точно там. Не мога да гледам. Не мога да гледам. Не мога да гледам.” Спомням си, че бях ужасно тиха. Бях много срамежлива. Беше ми студено през цялото време. Имах пеперуди. Седях срещу Джей Зи. Като Джей Зи. Бях зашеметена от звездата.
По време на прослушването, Риана изпълнява кавъра на Уитни Хюстън на „For the love of you”, както и първия си сингъл „Pon de replay” и „The last time”, които са написани и продуцирани от Роджърс и Стъркън, и можели да бъдат вкючени в дебютния й албум „Music of the Sun”.
Първоначално Джей Зи бил скиптичен за подписването с Риана, след като почуствал, че „Pon de replay” е прекалено голяма за нея, казвайки „когато една песен е толкова голяма, е трудно за (нов изпълнител) да се върне. Аз не подписвам с песни. Подписвам с изпълнители.”
Прослушването води Риана до подписване на договор за шест албума с Деф Джем Рекордингс през февруари 2005 г. В деня на прослушването Джей Зи казва: „Има само два начина да излезеш. Излизаш през вратата след като подпишеш договора. Или направо през прозореца...”, имайки предвид, че нямало да я пусне да си тръгне с договор. След като подписва с Деф Джем Рекордингс, Риана отказва срещи с други музикални компании и се мести от Барбадос в Ню Йорк, за да живее с Роджърс и съпругата му. Риана обяснява смисъла, който стои зад заглавието на албума, на Kidzworld, казвайки, че слънцето представлява родната й карибска култура, както и самата нея и че албума съдържа музика от културното й наследство.
