Режисьора Пол Уейланд започва своята кариера през 1973 г., в лондонската рекламна агенция ‘Collett Dickenson Pearce & Partners’. Той работи за кратко във филмовата компания ‘Alan Parker’, преди да основе компанията ‘Paul Weiland’ през 1980 г.. Сега тя представя единадесет режисьора във Великобритания и Америка, и работи над популярни реклами за клиенти като: ‘Hamlet Cigars’, ‘Heineken’, ‘British Telecom’, ‘Levis 501’, ‘Carlsberg’, ‘Walkers’ и ‘Coca-Cola’. През 1988 г., той беше избран за най-добрия британски режисьор на реклами за неговата работа през изминалите 10 години.
През 1987 г., Уейланд насочва своето внимание към драмата и режисира „The Storyteller: The Three Ravens”, на Антъни Mингела, с участието на Mиранда Ричардсън и Джон Хърт. Той работи и над два допълнителни проекти за компанията ‘Jim Henson Productions’: през 1989 г., „Living With Dinosaurs”, спечелил награда ‘Еми’ за най-добра международна детска програма; и през 1990 г., „The Storyteller: Daedalus & Icarus”, с участието на Майкъл Гамбън и Дерек Джакоби. През 1991 г., Уейланд режисира популярните серии на Роуанд Аткинсън, „Мистър Бийн” и „Bernard and the Genie” – специална програма на телевизия ‘БиБиСи’, с участието на Лени Хенри и Роуан Аткиснън, който е номиниран за награда на Кралското телевизионно общество.
Сред филмите, над които работи режисьорът се нареждат още: „Градски каубои: Златото на Кърли”, с участието на Били Кристъл и Даниел Стърн; романтичната комедия с участието на Жан Рено, „Roseanna’s Grave”, спечелил голямата награда за най-добър филм на Филмовия фестивал ‘Houston’; „Blackadder Back & Forth”, с участието на Кейт Мос, Миранда Ричардсън и Стивън Фрай.
Докато работи над различни филми, Уейланд продължава да режисира реклами. Той често привлича вниманието на Наградите за дизайн и художествена режисура, както и на Британските телевизионни рекламни награди (‘BTA’). Пол Уейланд е носител на награда за най-добра телевизионна реклама на годината (‘Schweppes’), Гранд при на пресата в Кан (‘Heineken’), както и награди ‘BAFTA’ и ‘BTA’ за най-добра кино реклама.
През 1993 г., той печели президентската награда ‘BTA’ за своя блестящ принос към индустрията. От 1994 г. до 1997 г., филмовата компания ‘Paul Weiland’ е удостоена с награда ‘BTA’ за най-успешната компания за продукция. През 1997 г., ‘Paul Weiland’ е избрана за компанията с най-добрите кампании на годината и втората най-успешна компания в света.
През 2003 г., Уейланд основава ‘Contagious’ – компания, която се занимава с развитие и продукция на кино проекти, в партньорство с Дейвид Барън. Две години по-късно, той режисира „66” – игрален филм, базиран на неговата собствена биография.