Работата му като поет, композитор, организатор, изпълнител и продуцент в киното, тетъра и музикалния бизнес го правят един от най-многостранните таланти в развлекателната индустрия.

Шейман пише музиката и е съавтор на текстовете на песните в мюзикъла „Лак за коса”, чийто дебют на Бродуей е през 2002 г. Негови постижения като композитор, текстописец и изпълнител включват: „Когато Хари срещна Сали”, „Градски тарикати”, „Семейство Адамс”, „Систър Акт”, „Безсъници в Сиатъл”, „Доблестни мъже”, „Американски президент”, „Клуб „Първа съпруга” , „Човекът от джунглата”, „Пач Адамс” и др.

Наскоро той се появи на Бродуей заедно с дългогодишния си приятел Мартин Шорт в мюзикъла “Fame Becomes Me”, за който Шейман получава номинация за награда Drama Desk. Композира и е съавтор на текстовете в предстоящия мюзикъл „Хвани ме, ако можеш”, създаден по известния филм на Стивън Спилбърг.

Получава пет номинации за „Оскар”: за песните “Blame Canada,” от филма „Саут Парк” и “A Wink and A Smile”, от филма „Безсъници в Сиатъл”, както и за постиженията си във филмите „Пач Адамс”, „Клуб „Първа съпруга” и „Американски президент”. Печели „Грами” за албума „Лак за коса”.

Шейман започва своята кариера като музикален директор на театри и кабарета. По-късно става аранжьор и продуцент на Бет Мидлър.