Дъг (Брайън Герати) чувства, че животът му е в задънена улица, а страстта във връзката му с дългогодишната му приятелка Клер (Алексия Расмусен) отдавна я няма. Тя не издържа и се изнася от общия им дом. След като вижда реклама, Дъг решава да се опита да изкачи Килиманджаро, заедно със своя най-добър приятел Мич (Крис Маркет). Но пътят на Дъг продължава да е осеян с неприятни случки и инциденти. Той наранява крака си, докато тренира за изкачването, не може да уговори отпуската си с шефа, а проблемите с Клер продължават един след друг. Дали Дъг ще успее да възстанови равновесието в живота си и какво ще се случи след съдбоносната му среща с колоритната Ивон (Абигейл Спенсър).