Хейли Джоел Осмънт е роден на 10 април 1988-ма год. в Лос Анджелис, Калифорния, САЩ. Той е първият мъж от поколението милениъл, получил номинация за „Оскар“ за актьорско майсторство. Майка му се казва Тереза и е учителка, а баща му Юджийн Осмънт е актьор. Сестра му е актрисата Емили Осмънт. Има английски, немски и ирландски корени.
Хейли започва актьорската си кариера още на 3-годишна възраст, когато участва в реклама на пица Хът. Това дава старт на неговата кариера и той се озовава в първата си телевизионна роля още същата година. Първата му роля на голям екран е в емблематичния „Forrest Gump“ (1994), където играе сина на Форест. Също така има кратка роля в „Mixed Nuts“ (1994). Снимал се е в редица сериали, включително „Thunder Alley“ (1994), „The Jeff Foxworthy Show“ (1995) и вероятно най-значимата роля в последния сезон на „Murphy Brown“ (1988), в който замества Дилън Кристофър като сина на Мърфи – Ейвъри. Има и много гостуващи роли в телевизионни сериали, като в „The Larry Sanders Show“ (1992), „Walker, Texas Ranger“ (1993) (като дете умиращо от СПИН), „Touched by an Angel“ (1994), „Chicago Hope“ (1994), „The Pretender“ (1996) и като дете, умиращо от левкемия в епизода „Angels and Blimps“ (1999) от сериала Ally McBeal (1997).
Осмънт участва в „Bogus“ (1996) с Упи Голдбърг и Жерар Депардийо и се появява в телевизионния филм „The Lake“ (1998) с Ясмин Блийт, следван от „I'll Remember April“ (2000).
Той се изстрелва към върховете на славата през 1999-та год., когато се появява в блокбастъра „The Sixth Sense“ (1999), където си партнира с Брус Уилис. За тази роля Осмънт печели редица престижни награди и номинация за „Оскар“ за поддържаща роля, но губи от Майкъл Кейн, с когото по-късно ще си партнира в „Secondhand Lions“ (2003). През 2000-та год. снима друг филм, който става легенда „Pay It ForwardЕ (2000), заедно с Кевин Спейси и Хелън Хънт. Следващата година Хейли е се снима в лентата на Стивън Спилбърг „Artificial Intelligence: AI“ (2001) и циментира окончателно репутацията си на водеща млада звезда в Холивуд. Тази роля му печели втора награда Сатурн. Също през 2001 Осмънт снима в полския филм „, Edges of the Lord“ (2001), но продукцията не е пусната по екраните в родината му. Той също така озвучава и редица продукции като „The Country Bears“ (2002) и „The Jungle Book 2“ (2003), играта „Kingdom Hearts“ (2002).
На 20 юли 2006-та год. Хейли е ранен при автомобилна катастрофа, в която няма други пострадали и участници. Оказва се, че е употребил много алкохол. През август е обвинен за дребно престъпление, включително шофиране в нетрезво състояние и употреба на марихуана. Той не се противопоставя и през октомври е осъден на три години пробация, 60 часа рехабилитационна програма за алкохолици и образователна програма, глоба от 1500 долара и минимум 26 посещения на сбирки на анонимните алкохолици в рамките на половин година.
Той е отличен студент и има само шестици. Обича китайска кухня и почти непрекъснато яде китайско. Любимите му писатели са Толкин и Едгар Алан По.
