Хенри Симънс е познат на зрителите с ролята си на детектив Болдуин Джоунс в поредицата NYPD Blue. Симънс е роден и израснал на източния бряг. Родителите му възпитават трите си деца в духа на семейните ценности.
В училище е бил отличен ученик и спортист. Страстта към филмите наследява от баща си, с когото гледа класически ленти. Въпреки това, той се насочва към актьорската кариера чак в колежа. Талантливият атлет получава баскетболна стипендия и учи бизнес администрация в колежа „Франклин Пиърс” в Ню Хемпшир. Въпреки многото задължения в клас и тренировките, Симънс решава да експериментира на театралната сцена.
След като завършва, Хенри започва работа в голяма компания. Само след седмица на новото работно място, той осъзнава, че работата в корпорация не е за него и започва да ходи по прослушвания в Манхатън по време на обедните си почивки. Не след дълго, получава първата си роля в независим филм.
Въпреки че премиерата на филма не се състои, кариерата на Симънс започва бързо да набира инерция. Скоро след това получава роля във филма Above the Rim, в който си партнира с Марло Уайанс и Тупак Шакур. Симънс напуска работа и се мести в Ню Йорк, за да учи актьорско майсторство. Преходът от корпоративния свят към непредвидимия живот на начинаещ актьор се оказва успешен и той получава епизодични роли в сериали. Симънс също участва в мини сериала „Спартак” заедно с Горан Виснич и Джеймс Фрейн и се снима във видео на Мейси Грей.
В „Прокурорът” Симънс играе бивш полицай от управлението на Лос Анджелис. Старк му предлага да се присъедини към екипа след като Райт е принуден да признае, че е подхвърлил доказателства, за да уличи убиеца на партньора му.
