Въпреки че се снима професионално от 9-годишен и портфолиото му включва роля в изключително успешната комедия на Дисни „Великите патета" (1992) и в двете й продължения, канадският актьор Джошуа Джаксън може би е най-известен като шеговития Пейси Уитър от тийн драмата „Кръгът на Доусън" (1998). Синът на кастинг агент печели изява в туристическа реклама, след като умолява майка си да го изпрати на прослушвания.
Дебютът си в киното прави през 1991 с малка роля в драмата „Crooked Hearts" (1991), за чиито кастинг отговаря майка му.
Талантливият новак Джаксън обаче прави пробива си година по-късно с ролята на Чарли, срамежливата хокей надежда в семейния „Великите патета" (1992) – роля, към която се връща през 1994 в „Великите патета 2" и 1996 „Великите патета 3". Следват други детски роли, както и една в компанията на тюлен в „Andre" (1994) и друга като проблемен подрастващ в семейния канадски филм „Magic in the Water" (1995).
След като се появява в редица телевизионни продукции, включително в главната роля в вдъхновения от Ромео и Жулиета сериал „Рони и Джули" и телевизионния филм на NBC „On the Edge of Innocence" (и двата през 1997), Джаксън получава редовната роля на забавния и хитроумен най-добър приятел на Доусън Лийри в „Кръга на Доусън". Невероятната сюжетна линия през първия сезон го въвлича в романтична връзка с почти два пъти по-възрастна от него учителка. Въпреки че тази сюжетна нишка изглежда създадена с цел сензация, добрата външност, завидната самоувереност на високия актьор я правят достатъчно убедителна. В следващите епизоди виждаме Пейси да се справя с нестабилната си приятелка, проблемните отношения на родителите му и тиранично настроен учител.
Умелото превъплъщение на Джаксън в остроумния и добронамерен тийнейджър му печели много фенове и положителните отзиви на критиците. През 1998 Джаксън се завръща на големия екран с роля в психологическия трилър по Стивън Кънг „Прилежен ученик", а „Градски легенди" (също от 1998) отбелязва набега му към клиширания вече тийн хорър жанр. Джаксън се снима и като блондин с малка, но значителна роля в младежкия римейк на „Les Liaisons Dangereuses" - „Секс игри" (1999). Въпреки че филмът получава главно отрицателни отзиви, то силните изпълнения на актьора, особено в неподходящите за деца сцени в компанията на Ерик Мабиус (Джаксън играе рус хомосексуалист), доказват че той е сериозен актьор, а не просто поредният тийн идол.
По-късно през същата година Джаксън играе и в колежанския „Клюки" (2000), където се представя повече от отлично. През 2005 Джаксън дава гласа си на разглезен породист кон в комбинацията от игрален филм и анимация „Зебрата състезател". През същата година участва и в „Cursed" (2005) на Уес Крейвън. Година по-късно се снима в „Боби" – режисьорския дебют на Емилио Естевес, както и в семейната драма с Доналд Съдърленд „Aurora Borealis". Последната продукция, в която можем да го видим, е „Призрачна бленда" – римейк на тайландския хорър.
