Бенджамин Едуард Стилър е роден на 30 ноември 1965 година в Ню Йорк в семейството на легендарните комици Джери Стилър и Ан Мийра. Затова никой не е изненадан когато техният син тръгва по стъпките им.
Родителите на Бен не се опитват да го държат встрани от холивудския лайфстайл, той израства между звезди, чудейки се защо майка му и баща му са толкова известни. Като малки заедно със сестра си Ейми изнасят представления в къщи, обути в чоропогашници, както е било по шекспирово време. Бен е на десет, когато започва да снима със своята камера Супер 8. Историите, които измисля си приличат - някой се заяжда със срамежливия Стилър, като накрая Бен винаги си отмъщава.
Може би това желание за отмъщение на известни красиви хора е част от мотивацията да създаде през 1994 г. тинейджърския опус “Хапки от реалността”. Преди да започне да се снима в Холивуд, Бен играе активно няколко години на театрална сцена. След като прекъсва следването си в Калифорнийския университет, той играе в "The House of Blue Leaves".
Впоследствие заснема късометражна пародия на “Цветът на парите” на Сидни Полак. Стилър изпълнява ролята на Том Круз, а неговит колега от телевизионната версия на пиесата “The House of Blue Leaves” се въплъщава в героя на Пол Нюман. Филмчето се харесва на Лорни Майкълс, създателят на Saturday night live, който го купува и излъчва в шоуто. Годината е 1975, а Стилър подписва договор за цяла година. През 1987 г. е актьорският дебют на комика в киното- “Империята на слънцето” на Стивън Спилбърг. Виждайки колко много лица ще има кариерата му, той не се притеснява да застане зад камерата на “Back to Bruklin” за MTV.
Телевизионният музикален гигант е впечатлен от резултата и предлага на Стилър да води собствено шоу. Това се случва през 1992. Бен кани своите приятели Джанийн Гарофало и Анди Дик, с които заедно създават доста хапливо предаване. За съжаление то няма успех и е свалено от ефир. Стилър остава без ангажименти, но все пак остава удовлетворението от получената награда “Еми”. За известно време актьорът- режисьор се издържа от работата си като гост- звезда в различни продукции. Спестеното влага първия си пълнометражен филм “Хапки от реалността” (1994), който се превръща в култов филм за изпълнения с колебания и тревоги живот на младите американци. Бен продължава да се снима предимно в независими филмови проекти, защото там се чувства по-удобно.
Първата му високобюджетна режисьорска работа е "Кабелджията” (1996) и въпреки че критиката е възторжена, феновете на Джим Кери въобще не харесват лентата. Две години по-късно Бен насочва прожекторите към себе си с “Ах, тази Мери”(1998). Графикът става все по-натоварен - “Запознай се с нашите” с Робърт Де Ниро и “Изкушението” излизат през 2000. Следващата година снима "Зулендър" (2001), а през 2003 г. Дани Де Вито го наставлява в “Мансардата” През 2004 г. Стилър участва в шест филма, за пет от тях е номиниран за най-лош актьор. Сред тях са “Старски и Хъч” и “Завръщането на Поли”. Единственият, за който получава добри отзиви е “Запознай ме с вашите”. Независимо от не особено топлите чувства на критиката потомственият комик продължава да се снима интензивно.
През 2006 се разписва в комедията “Нощ в музея”, а миналото лято се отбива за малко при братята Фарели в “Хем боли, хем сърби”. Двата филма са добра загрявка за мащабния проект, наречен “Тропическа буря”, в който застава пред и зад камерата. За 2009 г. ни е подготвил “The Mark Pease Experience” и втората част на “Нощ в музея”.
