Бари Робърт Пепър е роден в Кембъл Ривър, Британска Колумбия, Канада на 4 април 1970 год., като най-малкото от три деца. Той има двама по-големи братя, Алекс и Дъг Пепър. Семейството му не се задържа дълго в Кембъл Ривър. Те си построяват сами кораб, който пускат на вода и в продължение на пет години плават по Южния Пасифик, използвайки само секстант за навигация.
Докато пътешестват малкият Бари е обучаван по курсове, водени чрез кореспонденци, а по някога посещава и държавни училища. Израстнал е сред полинезийски деца, на което се дължи и особената му любов към танците, музиката и експресивните изкуства.
В гимназията, Бари е добър ученик, спортува и се занимава много с изкуство, тренира волейбол и ръгби. Дипломира се през 1988 год. във George P. Vanier High School, след което отива в колеж със специалност маркетинг и графичен дизайн, но скоро актьорството взема превес и той „сменя курса“ в живота си.
Първата му роля е в „Madison“ (1993) – нещо като канадския „90210“ и други телевизионни продукции, преди да започне да участва в американски продукции. Има роля в мини сериала „Titanic“ (1996). Звездният му миг идва, когато е избран за емблематичната военна драма на Стивън Спилбърг, за Втората световна война „Saving Private Ryan“ (1998).
Женен е за Синди Маргарет Пепър, двамата имат едно дете.
