Антъни Стюарт Хед дебютира в ролята на Исус в мюзикъла Godspell. Изгражда успешна кариерата с разнообразни роли в театрални постановки, радиошоута, телевизионни сериали и филми, сред които: Little Britain, Chess and The Rocky Horror Show, Secret Army, Enemy at the Door, Love In a Cold Climate and Howard's Way,I'll Be There, Imagine Me and You, Sparkle and Repo the Genetic Opera.
След успешната кариера във Великобритания, той заминава за Америка, където участва в култовия сериал на FOX, VR5, както и в ролята на Рупърт Гайлс в световноизвестния сериал "Бъфи, убийцата на вампири". След като се завръща в Англия, Хед получава роли в Manchild и успешния сериал на BBC Приключенията на Мерлин.